Kontakta författare

Abstrakt

Syftet med detta experiment var att identifiera vilka funktionella grupper de olika kemikalierna och okända ämnen tillhörde med användning av de olika reaktionstesterna. Det huvudsakliga syftet var att bestämma reaktionerna av Aldehydes och Ketones. Aldehyder och ketoner är organiska föreningar som består av den funktionella karbonylgruppen. Aldehyder innehåller deras karbonylgrupp i slutet av kolkedjan och är känsliga för oxidation medan Ketoner innehåller deras i mitten av kolkedjan och är motståndskraftiga mot oxidation. Jones s Test, Tollen s Reagens och Iodoform-reaktion var de tre testen som använts för att bestämma reaktionerna hos aldehyder och ketoner. Kromanhydridtestet fick Aldehyder att bli blått och Ketoner orange. Tollen s reagenstest orsakade oxidation av aldehyder och bildade därmed en spegelliknande bild i provröret vilket gjorde det till ett positivt test och Iodoform-reaktionen gav en gul fällning i provröret som slutade närvaron av en aldehyd.

Introduktion

Kol-syre-dubbelbindningen är en av de viktigaste funktionella grupperna på grund av dess allestädes närhet, som är involverade i de viktigaste biokemiprocesserna. Reaktiviteten hos denna grupp styrs av elektronobalansen i orbitalerna i bindningen mellan en mer elektronegativ och en kolatom. Denna kolatom är mer benägna att genomgå en nukleofill attack, särskilt om syret protoneras. Om karbonylgruppen har väte s i -positionen, kan den tautomerise till enol, så kan Keto tautomer bli Enol tautomer.

Aldehyder och ketoner är organiska föreningar som består av den funktionella karbonylgruppen, C = O. Karbonylgruppen som består av en alkylsubstituent och en väte är Aldehyden och de som innehåller två alkylsubstituenter kallas Ketoner. Dessa två organiska föreningar genomgår reaktioner som är relaterade till karbonylgruppen,

kan de särskiljas på grund av deras känslighet för oxidation (1)

Karbonylen i en aldehyd är alltid i slutet av kolkedjan medan karbonylen i en Ketone kan ligga var som helst inom kolkedjan. Dessa två organiska föreningar finns rikligt i naturen. Eftersom karbonylgruppen är polär har aldehyder och ketoner ett större dipolmoment. I karbonylgruppen attackeras den positiva kolatomen av nukleofiler. (1)

Tillsatsreaktioner kan genomgås av karbonylgrupper. Eftersom Aldehydes har väteatomen fäst vid den, gör det dem mer mottagliga för oxidation, vilket är förlusten av elektroner. Ketoner saknar emellertid väteatomen i sin karbonylgrupp och är därför resistenta mot oxidation. Små Aldehyder och Ketoner löses lätt i vatten men när kedjan ökar i längd minskar dess löslighet. (1)

I detta experiment användes Chromic Anhydride (Jones s Test), Tollen s Reagent och Iodoform-reaktionen för att testa närvaron av aldehyder och ketoner. Jones s Test är en organisk reaktion för oxidation av alkoholer till karboxylsyror och ketoner. Denna oxidation är mycket snabb och exoterm med höga utbyten. Tollen s reagens användes för att bestämma om ett ämne är en aldehyd eller keton, vilket visar att aldehyder lätt oxideras medan ketoner inte är det. Iodoform-reaktionen skulle ha ett positivt resultat om det finns en ljusgul fällning.

Syftet med detta experiment var att identifiera reaktionerna av Aldehydes och Ketones och vilka funktionella grupper de okända substanserna och de kända kemikalierna tillhörde med de olika reaktionstesterna.

Material och metod

Kromanhydrid (Jones's Test)

Metanol, isopropanol, butanol, etanol, tertiär butanol, bensaldehyd, cyklohexan och sekundär butanol, inklusive alla okända prover (A och B) användes. En droppe karbonylförening sattes till 1 ml aceton i ett provrör. En droppe kromanhydridreagens tillsattes sedan och blandades för att observera om testet skilde aldehyder från ketoner

Tolens reagens

Två droppar av 10% NaOH sattes till 10 ml 0, 3 M vattenhaltigt silvernitrat och blandades tillräckligt. Detta tillsattes långsamt, tillsammans med skakning av en utspädd ammoniaklösning tills fällningen just lösts. Överskott av ammoniak bör undvikas. Detta är Tolens reagens.

Alla prover inklusive de okända användes. En droppe karbonylförening sattes till 1 ml Tolens reagens i ett provrör som sedan skakades väl och lämnades åt sidan i 10 minuter. Testet var positivt om det finns en bildning av en silverspegel på röret eller en svart fällning av silver. Värm i 5 minuter i ett kokande vattenbad om testet är negativt och följ det igen.

Tolens reagens bildar en explosiv fällning om den står jämn i några timmar och därför bortskaffas omedelbart.

Jodformsreaktion

Proverna som användes var aceton, cyklohexanon, bensaldehyd, etanol, metanol, isopropanol och en okänd A.

Tre droppar prov sattes till 1 ml vatten i ett provrör. Tre ml av 10% NaOH tillsattes sedan med användning av en pipett. Jod-kaliumreagens tillsattes sedan droppvis tills en svag jodfärg kvarstår. Det fick stå i 3 minuter. Röret upphettades under 5 minuter vid 60 ° C om ingen fällning bildades. Mer jod tillsattes om den svaga färgen försvann. Överskottet av jod avlägsnades genom tillsats av droppvis NaOH med en lika stor volym vatten tillsammans med skakning och fick låta stå i 10 minuter.

Om en gul fällning bildades anses testet vara positivt.

Resultat

Kromanhydrid (Jones test)

Jones reagens reagerar med primära, sekundära alkoholer och aldehyder. Primära alkoholer oxideras till aldehyder medan sekundära alkoholer oxideras till ketoner.

Tabell 1: Användade ämnen och observationerna som gjordes

Ämne

Observation

metanol

Svart fällning, blå grumlig lösning

isopropanol

Mörkblå fällning. Mjölkblå lösning

butanol

Muskig blå lösning, svart fällning

Etanol

Mjölkblå lösning. Ingen fällning

Okänd A

Mjölkblå lösning. Svart fällning

Okänd B

Gråblått fällning. Gult, oljigt toppskikt

Tertiär butanol

Orange-gul lösning. Ingen fällning.

Bensaldehyd

Klar lösning, blå fällning

cyklohexan

Muskig gul lösning

Sekundär butanol

Blå, skumma lösning. Svart fällning

Okänd A kunde ha varit en primär alkohol, sekundär butanol eller en aldehyd sedan färgen ändrades till blå.

Tolens reagens

Tolens reagens visar att aldehyder lättare oxideras medan ketoner inte är det. Tolens reagens består av en basisk vattenlösning som innehåller silverjoner. Reagenset oxiderar och aldehyd till en karboxylsyra genom reduktion av silverjoner till metalliskt silver och bildar en spegelliknande bild på provröret. Tolens reagens oxiderar inte ketoner, därför bildar provröret som innehåller en keton inte en spegelliknande bild.

Tabell 2: lista över positiva och negativa Tolens reagenstester

Kemisk

Observation + Test

metanol

Ingen reaktion - negativ

isopropanol

Ingen reaktion - negativ

butanol

Ingen reaktion - negativ

acetaldehyd

Silver - Positivt

Aceton

Ingen reaktion - negativ

propanol

Ingen reaktion - negativ

Etanol

Ingen reaktion - negativ

Okänd A

Ingen reaktion - negativ

Okänd B

Svart fällning, vit vätska - Positiv

Tertiär butanol

Ingen reaktion - negativ

Bensaldehyd

Grå - negativ

cyklohexanon

Lite gul vätska - negativ

Sekundär butanol

Ingen reaktion - negativ

Proprion aldehyd

Silver - Positivt

Acetaldehyd bildade en fällning som var silver innan den upphettades. Okänd B bildade en spegelliknande bild 2 minuter efter uppvärmning. Andra kemikalier bildade ingen fällning.

Jodformsreaktion

Tabell 3: Resultaten erhållna under Iodofrom-reaktionen

Kemisk

Observation

metanol

Ingen reaktion

isopropanol

Molnig gul. Ingen fällning

Aceton

Ingen reaktion. Borde ha utfällt

Etanol

Molnig gul. Ingen fällning

Okänd A

Molnig gul. Ingen fällning

Okänd B

Molnig gul. Ingen fällning

Bensaldehyd

Gul fällning

cyklohexanon

Ingen reaktion. Borde ha utfällt

Diskussion

För att kunna identifiera en organisk förening måste den visa samma fysikaliska och kemiska egenskaper som den kända föreningen.

Kromanhydrid (Jones s test)

Jones-reagenset är en blandning av kromanhydrid och utspädd svavelsyra (Cr03 + H2S04 + H20) i aceton. Det används vid oxidation av sekundära alkoholer som inte innehåller syrakänsliga grupper till motsvarande ketoner. Eftersom oxidationen praktiskt taget är omedelbar, uppmanades den att undersöka dess användbarhet som ett kvalitativt test för att särskilja tertiära alkoholer från primära eller sekundära alkoholer. Det verkar vara lämpligt för detta ändamål.

I detta experiment blev Aldehydes blå i färg eftersom de är mer mottagliga för oxidation under Jones s testförhållanden och kan genomgå nukleofilliska reaktioner. De har bara en alkylgrupp som kan donera elektroner medan Ketoner blev orange i färg eftersom de är mindre reaktiva och mottagliga för nukleofilliska reaktioner eftersom de innehåller två alkylsubstituenter.

Okänd A kunde ha varit en primär alkohol, sekundär butanol eller en aldehyd sedan färgen ändrades till blå. Tertiär butanol ändrades till orange, vilket gör det till en keton.

Tollen s reagens

Tolens reagens är ett kemiskt reagens som används för att bestämma närvaron av en funktionell aldehyd- eller -hydroxylketongrupp. Reagenset består av en lösning av silvernitrat och ammoniak. Ett positivt test med Tolens reagens indikeras av utfällning av elementärt silver, vilket ofta producerar en karakteristisk "silverspegel" på den inre ytan av reaktionskärlet.

Eftersom Aldehyder har närvaro av väteatomer, gör det lättare att oxidera den, och därmed bildar den spegelliknande bilden på provrören. Detta kan förekomma i Acetaldehyd och Proprion aldehyd eftersom de har bildat silverämnet. Dessa kemikalier har därför testat positivt mot Tollen s reagens. Majoriteten av kemikalierna som testade negativa sägs vara Ketoner eftersom ingen reaktion hade inträffat. Det skedde ingen förändring av den färglösa lösningen på grund av att Ketoner var mindre känsliga för oxidation.

Jodformsreaktion

Ett positivt resultat av detta test skulle indikeras av en ljusgul fällning i provröret. Kemikalier som testade positivt till detta test inkluderar Benzaldehyd. Isopropanol, etanol och okänd substans A och B producerade en grumlig gul lösning utan fällning och testar därför negativt.

Närvaron av hydroxidjoner är viktig för att reaktionen ska ske - de deltar i mekanismen för reaktionen. Metylgruppen för ketonen avlägsnas sedan från molekylen för att producera jodform (CHI 3 ).

referenser

  1. Lawrence, NJ (1937). Journal of the Chemical Society, 59, 760-761
  2. William, EB, Gabriella, S. Louise, Z. Yang och Huges, DE (december 2011). Journal of Chemical Research. 55, 675-677